Năm 1909, với sự hỗ trợ tài chính từ người chị gái, Sikorsky đến Paris lúc đó là trung tâm hàng không của thế giới. Sikorsky đã gặp những người tiên phong trong lĩnh vực hàng không, hỏi họ những câu hỏi về máy bay và những chuyến bay. Vào tháng 5 năm 1909, ông trở về Nga và bắt đầu thiết kế chiếc máy bay trực thăng đầu tiên của mình, bắt đầu thử nghiệm vào tháng 7 năm 1909. Mặc dù đã tiến bộ trong việc giải quyết các vấn đề kỹ thuật về kiểm soát, Sikorsky nhận ra rằng máy bay sẽ không thể bay được. Cuối cùng ông đã tháo rời máy bay vào tháng 10 năm 1909, sau khi xác định rằng sẽ không thể học được gì thêm từ thiết kế đó.

Tôi đã học đủ để nhận ra rằng với tình trạng hiện thời về kỹ thuật, động cơ, vật liệu và hơn hết là thiếu tiền và thiếu kinh nghiệm... tôi sẽ không thể sản xuất một máy bay trực thăng thành công vào thời điểm đó.[23]

Máy bay đầu tiên của Sikorsky do chính ông thiết kế là chiếc S-1 đã sử dụng động cơ quạt 3 xi lanh Anzani 15 mã lực trong một định hình cơ cấu đẩy không thể nâng được máy bay lên. Thiết kế thứ hai của ông có tên S-2 được trang bị động cơ Anzani 25 mã lực trong định hình cơ cấu động cơ kéo và bay lần đầu tiên vào ngày 3 tháng 6 năm 1910 ở độ cao vài feet. Vào ngày 30 tháng 6, sau một số sửa đổi thì Sikorsky đã cho bay đạt đến độ cao "60 hoặc 80 feet" trước khi S-2 bị hư hỏng và phá hủy hoàn toàn khi bị rơi trong khe núi.[24][25] Sau đó, Sikorsky đã chế tạo S-5 hai chỗ ngồi, là thiết kế đầu tiên của ông không dựa trên các máy bay khác ở châu Âu. Với việc cho cất cánh chiếc máy bay nguyên bản này, Sikorsky có được bằng phi công Liên đoàn Thể thao hàng không Thế giới (F.A.I.) giấy phép số 64 bởi Câu lạc bộ hàng không hoàng gia Nga cấp năm 1911.[26] Trong một cuộc trình diễn của S-5, động cơ đã không vận hành và Sikorsky buộc phải hạ cánh để tránh tường. Người ta phát hiện ra rằng một con muỗi trong nhiên liệu đã bị hút vào bộ chế hòa khí khiến động cơ không được bơm nhiên liệu vào. Sikorsky tin chắc về sự cần thiết của một chiếc máy bay có thể tiếp tục bay nếu nó bị mất một động cơ.[27] Chiếc máy bay tiếp theo của ông là S-6 có thể chở được ba hành khách và được chọn là người chiến thắng trong triển lãm máy bay Moskva do Quân đội Nga tổ chức vào tháng 2 năm 1912.[26]

Đầu năm 1912, Igor Sikorsky trở thành Kỹ sư trưởng bộ phận máy bay cho Russo-Balt (R-BVZ)[28] tại Saint Petersburg.[29] Công việc của ông tại R-BVZ bao gồm việc chế tạo máy bay bốn xi lanh đầu tiên. Chiếc S-21 Russky Vityaz mà ban đầu ông gọi là Le Grand khi được trang bị chỉ hai động cơ, sau đó là Bolshoi Baltisky (Đại Baltic) khi là máy bay đầu tiên được trang bị bốn động cơ, cặp động cơ của mỗi bảng điều khiển trong định hình cơ cấu song song kéo-đẩy trước khi hình thành bốn động cơ kéo Russki Vityaz.[30] Ông cũng từng là phi công thử nghiệm cho chuyến bay đầu tiên vào ngày 13 tháng 5 năm 1913.[30] Để ghi nhận thành tựu đó, ông đã được trao bằng danh dự về kỹ thuật bởi Viện Bách khoa Saint Petersburg năm 1914. Sikorsky đã rút kinh nghiệm từ xây dựng Russky Vityaz để phát triển máy bay vận tải S-22 Ilya Muromets. Do chiến tranh thế giới lần thứ nhất bùng nổ, ông đã thiết kế lại nó thành máy bay ném bom bốn động cơ đầu tiên trên thế giới, nhờ vậy mà ông được trao tặng Huân chương Thánh Vladimir.

Sau Chiến tranh thế giới lần thứ nhất, Igor Sikorsky nhanh chóng trở thành kỹ sư cho các lực lượng Pháp ở Nga trong Nội chiến Nga.[31] Thấy ít cơ hội cho mình là một nhà thiết kế máy bay ở châu Âu đang bị chiến tranh tàn phá, nhất là ở Nga bị tàn phá bởi Nội chiến và Cách mạng Tháng Mười, ông di cư sang Hoa Kỳ, đến New York vào ngày 30 tháng 3 năm 1919.[32][33]

Danh sách máy bay thiết kế của Sikorsky

• H-1 thiết kế máy bay trực thăng đầu tiên của Sikorsky, 1909
• H-2 thiết kế máy bay trực thăng thứ hai của Sikorsky, 1910
• S-1 hai tầng cánh lực đẩy một động cơ, thiết kế cánh cố định đầu tiên của Sikorsky, 1910
• S-2 hai tầng cánh lực kéo một động cơ phát triển từ S-1, 1910
• S-3 Bổ sung và cải tiến S-2, 1910
• S-4 một chỗ ngồi, hai tầng cánh một động cơ vận hành phát triển từ S-3, không bao giờ bay được, 1911
• S-5 một chỗ ngồi, hai tầng cánh một động cơ, máy bay thực tế đầu tiên của Sikorsky, 1911
• S-6 ba chỗ ngồi, hai tầng cánh một động cơ, 1912
• S-7 hai chỗ ngồi, một tầng cánh một động cơ, 1912
• S-8 hai chỗ ngồi hai tầng cánh một động cơ huấn luyện, 1912
• S-9 Krugly ba chỗ ngồi, một tầng cánh một động cơ, 1913
• S-10 bốn chỗ ngồi, một tầng cánh một động cơ thăm dò/huấn luyện phát triển từ S-6, 1913
• S-11 Polukrugly hai chỗ ngồi, một động cơ nguyên mẫu thăm dò một tầng cánh giữa, 1913
• S-12 một chỗ ngồi, máy bay huấn luyện một động cơ, máy bay thành công nhất của Sikorsky tại Nga, 1913
• S-13 and S-14 thiết kế đề xuất, không bao giờ hoàn thành do không có động cơ
• S-15 đông cơ đơn, tàu bay có phao hạng nhẹ thả bom, 1913
• S-16 hai chỗ ngồi, máy bay hộ tống một động cơ, 1914-1915
• S-17 hai chỗ ngồi, máy bay trinh sát hai tầng cánh một động cơ dựa trên S-10, 1915
• S-18 hai chỗ ngồi, hai động cơ đẩy hai tầng cánh chiến đấu/đánh chặn
• S-20 hai chỗ ngồi, máy bay chiến đấu hai tầng cánh, 1916
• S-21 Russky Vityaz máy bay dân dụng hai tầng cánh bốn động cơ, máy bay bốn động cơ thành công đầu tiên, 1913
• S-22–S-27 Ilya Muromets máy bay dân dụng hai tầng cánh bốn động cơ và thả bom hạng nặng, 1913
• S-28 đề xuất bốn động cơ hai tầng cánh thả bom, bị hủy do kết thúc chiến tranh thế giới lần thứ nhất, 1918
• S-29-A máy bay dân dụng hai tầng cánh hai động cơ, thiết kế đầu tiên tại Mỹ của Sikorsky, 1924
• S-38 thủy phi cơ hai động cơ, tám chỗ ngồi, 1928
• S-42 Clipper – thủy phi cơ, 1934
• S-43 phiên bản thu nhỏ của S-42, 1934
• VS-300 máy bay trực thăng nguyên mẫu thử nghiệm, 1939
• VS-44 thủy phi cơ, 1942
• R-4 máy bay trực thăng sản xuất hàng loạt đầu tiên trên thế giới, 1942